Seizièmes : Molde FK
Le premier adversaire du PSG dans l’édition 1995/1996 de la coupe des coupes fut le vice-champion de Norvège en titre, le Molde FK.
Si la majorité des joueurs de Molde ont fait l’essentiel de leur carrière en Norvège, deux ressortent du lot : Arild Stavrum, qui jouera ensuite à Helsingborg, Aberdeen puis au Besiktas, et surtout Ole Gunnar Solskjær, qui rejoindra Manchester United quelques semaines plus tard, où il inscrira 18 buts en 33 matches de championnat pour sa première saison — et remportera ensuite, notamment, une Ligue des champions, une coupe intercontinentale et six titres de champion d’Angleterre. Ces joueurs ont inscrit les deux buts du club norvégien au match aller.
Résultats : victoire 2-3 en Norvège ; victoire 3-0 à Paris.
Huitièmes : Celtic FC
Au tour suivant, le PSG a affronté celui qui terminera vice-champion d’Écosse en 1996, le Celtic FC.
Le club écossais pouvait notamment compter sur John Collins, champion de France avec l’AS Monaco la saison suivante, et Pierre van Hooijdonk, qui remportera notamment la coupe UEFA avec le Feyenoord puis deux titres de champion de Turquie avec le Fenerbahçe.
Résultats : victoire 1-0 à Paris ; victoire 0-3 en Écosse.
Quarts de finale : Parma FC
En quarts de finale, les Parisiens ont affronté le favori de l’épreuve, dans un match qui était présenté comme « la finale avant l’heure ». Toujours classé parmi les six premiers de Serie A — à l’époque considéré comme le meilleur championnat au monde — entre 1991 et 2001, Parme était en effet l’un des clubs européens les plus réguliers au début des années 1990. Le club d’Émilie-Romagne a successivement remporté la coupe d’Italie en 1992, la coupe des coupes en 1993, la supercoupe d’Europe en 1994 puis la coupe UEFA en 1995, atteignant par ailleurs la finale de la coupe des coupes en 1994. Autrement dit, entre 1993 et 1995, Parme a disputé trois finales européennes consécutives, en a gagné deux, et a remporté la supercoupe d’Europe. En 1996, seul le PSG a empêché les Italiens de réussir la passe de quatre…
Par la suite, Parme sera vice-champion d’Italie la saison suivante, et remportera une nouvelle coupe d’Europe en 1999 — réussissant le doublé coupe UEFA-coupe d’Italie.
Au sein du Parma FC officiaient notamment cette saison-là Hristo Stoitchkov — ballon d’or 1994, vainqueur de la Ligue des champions 1992 —, Dino Baggio — triple vainqueur de la coupe UEFA —, Fernando Couto — deuxième joueur le plus sélectionné avec le Portugal, vainqueur de trois coupes d’Europe —, Gianfranco Zola — vainqueur de deux coupes d’Europe —, Fabio Cannavaro — ballon d’or 2006, champion du monde 2006, joueur le plus sélectionné avec l’Italie — ou encore Filippo Inzaghi — quatrième meilleur buteur en Italie avec 315 buts.
Résultats : défaite 1-0 en Italie ; victoire 3-1 à Paris.
Demi-finales : Deportivo La Corogne
En demi-finales, c’est le Deportivo La Corogne, vice-champion d’Espagne pour la deuxième année consécutive — après une place de troisième en 1993 —, qui se présentait sur la route du PSG. Pour accéder au dernier carré de la compétition, le Depor avait éliminé au tour précédent le Real Saragosse, tenant du trophée.
Le club galicien pouvait notamment compter sur les champions du monde 1994 Bebeto et Mauro Silva, le vainqueur des JO 1992 Javier Manjarín, ou encore Fran, Donato et Miroslav Djukic, tous futurs champions d’Espagne.
Résultats : victoire 0-1 en Espagne ; victoire 1-0 à Paris.
Finale : Rapid Vienne
L’ultime match de la coupe des coupes 1996 a opposé au PSG le Rapid Vienne, quelques semaines avant que celui-ci ne décroche son trentième titre de champion d’Autriche.
Déjà finaliste de la coupe des coupes en 1985, le Rapid a éliminé entre autres le Sporting Portugal et le Feyenoord Rotterdam — quart-de-finaliste de la C2 la saison précédente —, lui-même tombeur d’Everton et du Borussia Mönchengladbach. À noter que l’AEK Athènes, Trabzonspor et le FC Bruges — lui aussi quart-de-finaliste en 1995 — faisaient également partie des clubs qualifiés pour la coupe des coupes 1996.
Parmi les principaux joueurs du club autrichien, on se souvient de la présence de Trifon Ivanov — demi-finaliste de la coupe du monde 1994 — et surtout de Carsten Jancker, qui signera dans la foulée au Bayern Munich, avec lequel il remportera notamment une Ligue des champions, une coupe intercontinentale, quatre championnats d’Allemagne et deux coupes d’Allemagne.
Résultat : victoire 0-1 à Bruxelles.